Il signor Anderson ha avuto una brillante carriera come dipendente pubblico ed educatore. Dal 1983 al 1987 ha ricoperto diversi incarichi presso l'Ufficio esecutivo del Presidente degli Stati Uniti, tra cui assistente speciale del Presidente e Direttore facente funzione dell'Ufficio di collegamento pubblico della Casa Bianca. Dopo il suo servizio alla Casa Bianca, il Signor Anderson ha prestato servizio per quasi un decennio come membro della Commissione per i diritti civili degli Stati Uniti. Dal 1983 al 1998, il Past Supreme Knight ha insegnato come professore ospite di diritto di famiglia presso il Pontificio Istituto Giovanni Paolo II per gli Studi su Matrimonio e Famiglia presso la Pontificia Università Lateranense a Roma. Nel 1988, è diventato il vice presidente fondatore e primo decano della sessione di Washington, DC, di questa scuola di specializzazione in teologia ora situata presso l'Università Cattolica d'America. È autore del bestseller del New York Times, A Civilization of Love: What Every Catholic Can Do To Transform The World; coautore (con Mons. Eduardo Chávez) di Nostra Signora di Guadalupe: Madre della Civiltà dell'Amore, anche un bestseller del New York Times; co-direttore (con Livio Melina) de La Via dell'Amore: Riflessioni sull'Enciclica Deus Caritas Est di Papa Benedetto XVI; coautore (con José Granados) di Called to Love: Approaching John Paul II’s Theology of the Body; e autore di Beyond a House Divided: The Moral Consensus Ignored by Washington, Wall Street and the Media. Anderson è stato l'unico laico cattolico del Nord America a prestare servizio al Sinodo mondiale dei Vescovi nel 2001, 2005 e 2008. Ha inoltre partecipato come revisore al Sinodo dei vescovi del 2012. Papa Giovanni Paolo II ha nominato il Sig. Anderson membro della Pontificia Accademia per la Vita (1998) e del Pontificio Consiglio per i Laici (2002), e come consultore del Pontificio Consiglio della Giustizia e della Pace (2003).
Papa Benedetto XVI lo ha nominato Consultore del Pontificio Consiglio per le Comunicazioni Sociali (2007) e membro del Pontificio Consiglio per la Famiglia (2008). Inoltre, dal 2002 è consulente del Comitato per la vita della Conferenza dei vescovi cattolici degli Stati Uniti (USCCB). E' Cavaliere di Gran Croce dell'Ordine di San Silvestro, Cavaliere dell'Ordine di San Gregorio Magno e Cavaliere di Gran Croce dell'Ordine del Santo Sepolcro di Gerusalemme. È membro del Consiglio Scientifico Internazionale dello Studium Generale Marcianum di Venezia.
Nel 1994 è stato membro della delegazione Vaticana per la quindicesima riunione dell'International Jewish Liaison Committee tenutasi a Gerusalemme. Attualmente fa parte del Consiglio di fondazione dell'Università Cattolica d'America e della Basilica del Santuario Nazionale dell'Immacolata Concezione. Ha ricevuto lauree honoris causa dalla Catholic University of America, dalla Pontificia Accademia di Teologia di Cracovia e dal Seminario di St. Vincent, Latrobe, Pa. Il Cavaliere Supremo ha ottenuto molte onorificenze tra cui il Premio Imago Dei, Arcidiocesi di Denver (2005); la Canterbury Medal, Becket Fund for Religious Liberty (2007); il Premio Servant of Peace, Path to Peace Foundation (2007); Premio del Rettore, Pontificio Collegio Nordamericano, Roma (2008); Il John Carroll Society Award (2009); il Premio Lupa Capitolina, Comune di Roma (2009); il John Cardinal O'Connor Award (2009); e la Medaglia Evangelium Vitae (2015). Il Professor Anderson venne nominato Cavaliere Supremo nell'ottobre del 2000. In precedenza, è stato vice presidente dei Knights of Columbus per le politiche pubbliche dal 1987 al 1997. È stato gran cavaliere, vice distrettuale, avvocato di stato, segretario di stato e deputato di stato per il distretto di Columbia. Da quando il signor Anderson ha assunto le responsabilità di cavaliere supremo nel 2000, i Cavalieri di Colombo hanno raggiunto nuovi traguardi nelle donazioni di beneficenza, fornendo nel solo 2018 oltre 185,6 milioni di dollari direttamente in beneficenza e più di 76 milioni di ore nel servizio di volontariato. Inoltre, il Past Supreme Knight Anderson ha seguito una forte crescita delle risorse finanziarie dei Cavalieri. Nel 2018 l'assicurazione in vigore dell'Ordine ha superato i 109 miliardi di dollari. Oggi, la Knights of Columbus è una delle compagnie di assicurazione più grandi e rispettate del Nord America. Il Supreme Knight Anderson ha anche guidato l'Ordine in una serie di iniziative di beneficenza, tra cui: il Fondo Heroes per fornire assistenza immediata alle famiglie dei primi soccorritori che hanno perso la vita nell'attacco terroristico dell'11 settembre 2001; il fondo Pacem in Terris da 2 milioni di dollari, i cui i guadagni vengono utilizzati per promuovere iniziative di pace in Terra Santa e per assistere il Patriarcato Latino nel sostenere la comunità cristiana. In collaborazione con il progetto Medishare, che istituisce il programma Healing Haiti's Children, ha fornito a circa 1.000 vittime ad Haiti protesi di arti all'indomani del terremoto del 2010 che ha devastato il paese; assieme al Christian Refugee Relief Fund, un fondo di beneficenza che ha raccolto più di 25 milioni di dollari a beneficio dei cristiani perseguitati in Medio Oriente. Questi fondi vengono utilizzati per cibo, alloggio e altri beni di prima necessità per coloro che nella regione sono fuggiti dalle loro case. Lui e sua moglie, Dorian, sono i genitori di cinque figli.
Il Professor Anderson, a partire dal primo marzo 2021, è divenuto Cavaliere Supremo Emerito lasciando il posto al nuovo Supreme Knight Patrick E. Kelly.