Il Connecticut della fine del 19° secolo era segnato dalla crescita delle società di mutuo soccorso, dal pregiudizio anti-cattolico e dalle pericolose condizioni di lavoro nelle fabbriche che lasciavano molte famiglie senza padri.
Riconoscendo un bisogno nella sua comunità, Padre Michael J. McGivney, il ventinovenne assistente parroco della chiesa di St. Mary a New Haven (Connecticut), riunì un gruppo di uomini nella sua parrocchia il 2 ottobre 1881.
Propose loro di istituire un'organizzazione laica per impedire agli uomini cattolici di entrare in società segrete contrarie all'insegnamento della Chiesa, unire gli uomini cattolici e aiutare le famiglie dei membri deceduti. Per dimostrare la loro fedeltà al loro paese e alla loro fede, questi uomini presero Cristoforo Colombo - riconosciuto come cattolico e celebrato come lo scopritore dell'America - come loro patrono.
Nel febbraio 1882 i Cavalieri di Colombo elessero dei consiglieri e il 29 marzo dello stesso anno assunsero lo status di società. Oltre ai benefici dell'Ordine, gli uomini cattolici furono attratti dai Cavalieri per il loro slancio nel servire con virtù la Chiesa, la comunità e la famiglia.
Nel 1885 e nel 1900, la fraternità e il patriottismo furono aggiunti ai principi fondanti di carità e unità.
1882: I Cavalieri nascono il 6 febbraio 1882, quando i primi membri scelgono Colombo come loro patrono. Subito dopo aver ottenuto lo status di società, il 29 marzo 1882, padre McGivney invia un appello ai sacerdoti della diocesi per l’iscrizione di nuovi membri.
1886: Alla fine del suo mandato quadriennale come Cavaliere Supremo, James T. Mullen presiede all'istituzione di 22 dei primi 38 councils. John J. Phelan viene eletto ed è il primo Cavaliere Supremo che vede il futuro dell'Ordine come una società nazionale.
1890: Padre McGivney muore il 14 agosto 1890.
1892: 6.000 cavalieri sfilano alla parata del Columbus Day di New Haven per celebrare il 400° anniversario della scoperta, da parte di Colombo, del Nuovo Mondo.
1895: Il primo riconoscimento dell’Ordine da parte del Vaticano arriva quando l'arcivescovo Francesco Satolli, delegato apostolico negli Stati Uniti, scrive una lettera in cui esalta i "meriti di questa splendida organizzazione cattolica" e dà all'Ordine la sua benedizione apostolica.
1897: Il 25 novembre 1897 viene fondato il primo council in Canada: Montreal Council 284.