I primi anni '60 hanno segnato un periodo di trasformazione e sconvolgimento per la Chiesa e la società, con la convocazione del Concilio Vaticano II e l'emergere del movimento per i diritti civili in tutta la sua forza.
Alla Convention del 1966, il Cavaliere Supremo John W. McDevitt disse che era giunto il momento di vedere l'Ordine come qualcosa di più di una "fortezza" per i suoi membri in un mondo ostile alla fede cattolica. Nel rivedere le sue politiche di ammissione e nel sostenere diverse iniziative di giustizia sociale, l'Ordine fece passi avanti per eliminare la discriminazione razziale. Durante questo periodo, il programma assicurativo dell'Ordine crebbe notevolmente.
Dal 1960 al 1975 l'ammontare delle assicurazioni in essere è triplicato, passando da 1 a 3 miliardi di dollari. Nel 1969, i Cavalieri costruirono la settima sede nazionale, la sede attuale, per servire meglio i membri dell'Ordine e le loro famiglie. 1961: L'11 ottobre 1961, il Cavaliere Supremo Hart visita il Presidente John F. Kennedy - il primo presidente cattolico - alla Casa Bianca. Kennedy, cavaliere di quarto grado, secondo quanto riferito, saluta Hart dicendo: "Salve, Capo".
1963: Nella primavera del 1963 Hart, alla Casa Bianca, partecipa ad una riunione dei leader religiosi per discutere dei diritti civili.
1964: Il Cavaliere Supremo John W. McDevitt entra in carica. La sua prima priorità è quella di modificare le politiche di ammissione all'Ordine per contrastare le accuse di discriminazione razziale.
1965: Nell'aprile 1965 l'Ordine co-sponsorizza, con l'Arcidiocesi di Hartford, una Conferenza sui Diritti Umani alla Yale University di New Haven. Vi partecipano più di 2.000 persone.
1966: Il Cavaliere Supremo McDevitt visita il Centro Trasmissioni del Vaticano per la benedizione, da parte di Papa Paolo VI, di un nuovo trasmettitore radio ad onde corte donato dai Cavalieri.
1969: L'attuale sede del Supreme Council viene completata. Le sue quattro torri, di 320 piedi, simboleggiano i quattro principi dell’Ordine: carità, unità, fraternità e patriottismo.
1969: L'Ordine pubblica un opuscolo sull'Humanae Vitae, l'enciclica di Papa Paolo VI del 1968, che specifica la dottrina della Chiesa sul matrimonio e la procreazione.
1971: L'Ordine raggiunge i 2 miliardi di dollari di assicurazioni in essere.
1975: L'Ordine finanzia le trasmissioni "uplink" per le principali telecomunicazioni satellitari mondiali del Vaticano; il programma prosegue ancora oggi con un pubblico stimato in miliardi di persone per la Messa di Mezzanotte dalla Basilica di San Pietro.
1977: Il Cavaliere Supremo Virgil C. Dechant inizia la sua presidenza con una visita al National Shrine of the Immaculate Conception, dove affida i Cavalieri di Colombo alla protezione della Vergine Maria.
1978: A partire da quest'anno, ogni nuovo Cavaliere di Primo Grado riceve un rosario benedetto dal Cappellano Supremo, una pratica che continua ancora oggi.
1978: Papa Giovanni Paolo I riceve il Cavaliere Supremo Dechant e altri rappresentanti dei KofC nella prima udienza privata da pontefice dopo la sua elezione.