All'inizio del 20° secolo, i Cavalieri di Colombo crebbero enormemente in risposta ai bisogni delle comunità all'interno degli Stati Uniti ma ben oltre. Nel 1910, sono stati fondati councils negli Stati Uniti e in Canada, e l'espansione internazionale continua in Messico, nelle Filippine, a Cuba e a Panama.
Durante questo primo periodo, si rivolsero anche ai campus universitari. Nel 1904 i Cavalieri e le loro famiglie parteciparono alle cerimonie dell'Università Cattolica d'America a Washington D.C., in cui venne presentata una borsa di studio per istituire una cattedra di storia americana. Nel 1910 venne fondato il primo council all’interno di un collegio, il Notre Dame Council 1477. Oggi i councils nei collegi comprendono 244 scuole in tutto il mondo.
1900: La prima cerimonia del Quarto Grado ebbe luogo il 22 febbraio 1900 a New York City, dove 1.100 Cavalieri ricevettero il grado. Il successivo mese di maggio altri 750 Cavalieri lo ricevettero a Boston.
1904: Più di 10.000 Cavalieri con le loro famiglie assistono alle cerimonie presso l'Università Cattolica d'America a Washington, D.C., in cui viene consegnato un assegno di 55.633,79 dollari per l'istituzione di una cattedra di storia americana. Dal 1909 al 1913 vengono raccolti 500.000 dollari per istituire una dotazione permanente per la CUA.
1905: Il primo consiglio nelle Filippine - Manila Council 1000 - viene fondato dopo la guerra ispano-americana. Lo stesso anno l'Ordine si espande in Messico, fondando a Città del Messico il Guadalupe Council 1050.
1906: I Cavalieri di Colombo si trasferiscono in una nuova sede a New Haven, vicino al Parco New Haven Green.
1909: A Panama City, i lavoratori statunitensi nella zona del Canale fondano il Balboa Council 1371, mentre a L’Avana viene fondato il San Augustin Council 1390.
1909: A Filadelfia 5.000 cavalieri attendono il treno con cui James A. Flaherty arrivò alla convention annuale dove venne eletto Cavaliere Supremo.