Nel 1941, dopo l’attacco di Pearl Harbor e l’entrata in guerra della Stati Uniti, i Cavalieri canadesi istituiscono un programma di assistenza per i militari, costruito e modellato su quanto fatto durante la Prima Guerra Mondiale. Alla Supreme Convention del 1944, fu istituito un fondo fiduciario di 1 milione di dollari per i figli dei membri che morirono o divennero disabili nella Seconda Guerra Mondiale.
Nel 1945, dopo la fine della guerra, l'Ordine rivolse la sua attenzione alle crescenti minacce del comunismo e del fascismo. Per combattere questi pericoli, i Cavalieri lanciarono nel 1946 la Campagna per la Preservazione e la Promozione degli Ideali Americani, e furono pubblicati libri e opuscoli per informare il pubblico sui "pericoli del comunismo".
Nel frattempo, gli anni del dopoguerra videro un boom di adesioni all'Ordine nelle Filippine. Il padre gesuita George J. Willmann vide i Cavalieri come la prima società laica nelle Filippine e iniziò a creare councils e a reclutare membri. Nel 1947 fece appello al Supreme Council per ottenere il permesso di istituire tre nuovi councils nelle Filippine e prestò servizio come primo delegato distrettuale del paese. Quando il Cavaliere Supremo Luke E. Hart visitò Manila nel 1955, l'Ordine si era esteso fino ad includere 50 councils filippini.
1941: Quando gli Stati Uniti entrano nella seconda guerra mondiale, l'Ordine si occupa dell'assistenza ai soldati attraverso l'organizzazione National Catholic Community Service. Il NCCS sviluppa molti dei suoi programmi sulla base del successo dell'Ordine durante la Prima Guerra Mondiale.
1944: L'Ordine istituisce un fondo fiduciario di 1 milione di dollari per l'istruzione dei figli dei membri che hanno perso la vita durante o a causa della Seconda Guerra Mondiale. Questo si è trasformato nell'attuale fondo per le borse di studio da utilizzare nei college e nelle università cattoliche degli Stati Uniti e del Canada.
1945: John E. Swift viene eletto Cavaliere Supremo. Tra le sue prime iniziative c'è quella di autorizzare il finanziamento di annunci pubblicitari a tutta pagina su 12 importanti giornali statunitensi e cinque giornali canadesi per evidenziare i pericoli del comunismo. La pubblicità offriva una copia gratuita del pamphlet di mons. Fulton J. Sheen, "Il comunismo, l'oppio dei popoli".
1946: L'Ordine lancia la sua Campagna per la Preservazione e la Promozione degli Ideali Americani. Vengono pubblicati e distribuiti opuscoli informativi sul comunismo e sui pericoli del laicismo. Nell'agosto 1948, ci sono più di 1.300 gruppi di discussione KofC.
1947: Diverse centinaia di stazioni radiofoniche trasmettono programmi sponsorizzati dai KofC con i titoli " Salvaguardia dell'America" e "Fondamenti dei nostri ideali americani".